е N-гидрокси-NМТ и 2-гидрокси-NМТ. Фармакологические свойства обоих неизвестны, но интересно, что N-гидрокси-NМТ соотносится с NМТ точно так же, как N-гидрокси-МДМА с МДМА. А поскольку N-НО-МДМА фармакологически равноценен МДМА, можно предположить, что и N-НО-NМТ равноценен NМТ. Но при этом следует иметь в виду, что сама возможность воздействия NМТ на человека еще никем не доказана. В отношении бобовых есть еще один вопрос, но я не вполне уверен, что смогу подойти к нему правильно. Дело в том, что три рода бобовых заслуживают особого упоминания, хотя ни один из них не содержит ДМТ. Однако все они очень токсичны и, по некоторым сведениям, способны оказать определенное психотропное воздействие, природа которого еще не прояснена до конца. Возможно, в них есть какие-нибудь другие триптаминоподобные алкалоиды; но не исключено, что их просто путают с родственными растениями, от которых они отличаются весьма незначительно. В качестве примера можно взять так называемые "мескалевые бобы", употреблявшиеся когда-то индейцами Мексики и США. Эти красные бобы служили неотъемлемой частью соответствующих ритуалов и, по видимому, стали прелюдией к установившейся впоследствии "пейотной" культуре. Как-то раз моя приемная дочь Венди спросила меня о них, и я рассказал ей все, что знаю. В различных справочниках, фотоальбомах, каталогах ядовитых растений и работах этнофармакологов мы встречаем много упоминаний о бобах красного цвета; о красных бобах коричневого цвета; о красных бобах с черными точками в том или ином месте; о бобах, наполовину красных, наполовину черных; о красных бобах, найденных на местах древних индейских торжищ. Красные бобы - важная деталь церемониальной и токсикологической истории коренного населения Америки. И знаешь, моя милая Венди, я очень хотел бы раздобыть какую-нибудь небольшую статеечку, где вся эта тема излагалась бы более внятно. Я ищу ее уже очень давно, но, скорее всего, ее просто не существует. Так что мне остается только одно: написать эту статью самому. И вот я предпринимаю попытку установить ботаническую принадлежность красных бобов, которые на протяжении многих столетий использовались в церемониях индейцев юго-западной части Северной Америки. Она будет состоять из двух разделов: "Возможно" и "Маловероятно"; и я прибавлю к ней третий раздел, о лакомых кусочках из Чайпы и Австралии, который будет озаглавлен: "Совсем Не То". Итак, "Возможно". Здесь речь пойдет об истории культуры Мескалевых Бобов, долгое время просуществовавшей на территории юго-западных штатов США и в мексиканских пустынях Сонора и Чиуауа. Мескаль (mescal) - очень хитрое и многозначное слово; по-испански оно чаще всего пишется через z (mezcal). В таком виде его можно встретить на этикетках крепкого алкогольного напитка, который варят из мякоти некоторых разновидностей агавы. Из агавы вида Agave tequilana готовят еще один специфически мексиканский напиток - текилу. Слово "мескаль" было ошибочно использовано Управлением по Делам Индейцев (Bureau of Indian Affairs) в качестве названия кактуса Lophophora williamsii, в связи с чем и алкалоид, выделенный из этого кактуса, был назван мескалином. По той же причине сушеные верхушки лофофоры стали называться "мескалевыми батончиками". Однако термин "мескалевые бобы" связан с другим растением - Sophora secundiflora, которое обычно называют "техасским горным лавром" или "диким лавром". Его бледно-лиловые цветы служат украшением пустынь Южного Техаса, а в семенах содержатся какие-то алкалоиды, вредные для здоровья человека. Эти-то семена и считаются знаменитыми "красными бобами". Их называют фрихолийо, фрихолито, фрихоль-рохо или просто колоринес. Это довольно мелкие семена багрового цвета, от 10 до 12 мм длиной и 8-10 мм в диаметре. В течение многих столетий они использовались индейцами в обряде, который назывался "танец оленя" или "танец красных бобов". Издавна известно, что они обладают психоделическими свойствами, но принимать их нужно осторожно, поскольку опьянение может легко перейти в отравление. Алкалоиды, входящие в их состав, достаточно сложны и похожи скорее на пиперидины и пиридинолы, чем на триптамины; поэтому их выделяют в отдельный класс цитизинов. В разделе "Маловероятно" будут рассматриваться два вида бобовых, которые широко использовались в народной медицине и известны под ботаническим названием Erythrina. Их семена очень похожи на семена Sophora и часто продавались в смеси с последними на индейских рынках под общим названием "мескалевые бобы", "красные бобы", "коралловые бобы" или просто "колоринес". Алкалоиды, содержащиеся в этих бобах, не имеют ничего общего с триптаминами. Это четырехкольцевые системы с основным ядром тетрагидроизохинолина. Последний родственен "кактусовым" алкалоидам и подробно рассматривается в специальном приложении к данной книге. Впрочем, кое-какую связь с триптаминами можно обнаружить и здесь, поскольку почти двадцать видов Erythrina содержат гипафорин (N,N,N-диметилтриптофан), обычно известный под бытовыми названиями "лентицин" и "глайюннаненин". Это прекурсор всех возможных триптаминовых алкалоидов, который будет подробно обсуждаться в разделе, посвященном биосинтезу. Изо всей моей ботанической коллекции на семена Sophora secundiflora больше всего похожи семена Erythrina fabelliformis. Они такого же багрового цвета, но чуть побольше длиной и диаметром, из-за чего выглядят почти горошинами. Еще один пример Erythrina, который есть под рукой - это E.herbocea. Они тоже ярко-красные, с кремовыми рубчиками семени, но несколько поменьше размером 6-12 мм длиной и примерно 3-6 мм в диаметре. Кроме того, у меня имеются семена еще одного вида Erythrina (не знаю, какого), того же размера, но с угольно-черным рубчиком. И наконец, дополнительный раздел "Совсем Не То" будет посвящен мелким красным семенам с черным пятном у основания, покрывающим значительно большую часть семени, чем сам рубчик. Наиболее изученный член этой группы бобовых называется "дикой" или "индейской лакрицей". Его семена называют "крабовыми глазками" или "четочными бобами". На юго-западе США из них делали бусы, а в Индии семена аналогичного растения (рати) служили стандартом веса. Это растение имеет ботаническое название Arbus precatorius. Два из трех интересных препаратов, выделяемых из семян этого растения, имеют разную химическую структуру, но называются одинаково. Абрин (также токсалбулин) - это чрезвычайно токсичная протеиновая фракция, микрограмм которой способен убить мышь. Вполне вероятно, что одного семечка хватит для того, чтобы убить человека. Второй препарат - тоже абрин, но на этот раз из ряда N-метил-триптофанов, которые после декарбоксиляции могут служить источником ДМТ. А третий препарат - это гипафорин, то есть триметиловая четвертичная соль триптофана. Его довольно много в семенах, но есть сведения, что корень растения содержит целых 7% этого вещества. Но в категории "Совсем Не То" есть еще кое-что. Это тоже красные бобы, которые легко перепутать со всеми вышеперечисленными; но они никоим образом не связаны с культурой индейцев юго-запада США и Северной Мексики. Они попали сюда просто как забавные штучки, как-то связанные с индейской культурой. В прошлом году, общаясь с лакандонскими индейцами на развалинах Паленке, моя жена приобрела у них несколько бус из сушеных горошин - довольно крупных, красно-черных (с преобладанием красного) с неровной линией, отделяющей один цвет от другого. Я спросил знакомого немецкого ботаника, как зовут это растение, и он ответил, что у него может быть и мужское, и женское имя. Во-первых, здесь есть ярко-красные семена эллипсоидной формы, длиной один сантиметр, с черным пятном, которое расходится от разделяющей черты почти на половину боба. Их лакандонское название - "эх эм у тоони". Это большое дерево из семейства бобовых, которое воспринимается как мужское; но что это за дерево - ботаникам неизвестно! (Впрочем, я нашел в "Наркотических растениях" Эмбодена фотографию похожих бобов - в описаниях дерева Rhynchosia pyramidalis и так называемого "бусинного дерева" - Ormosia monospera.) Во-вторых, мы видим мексиканские семена - почти круглые, красного цвета, диаметром около сантиметра и толщиной около 5 мм, но на них нет ни единого черного пятнышка; они могут быть лишь слегка обесцвечены в области hylum. Лакандоны называют их "эх эм у чу'уп". Это еще одно гигантское дерево из семейства бобовых, близкородственное первому, воспринимаемое как женское, но опять-таки не идентифицированное ботаниками. И наконец, интересные и совершенно непохожие семена: мелкие, черные, шарообразные, диаметром около 5 мм и без единого красного пятна. Лакандоны называют их "эх ч'энк'ала", а ботаники - Chalca indica. После этого объяснения я понял, что запутался окончательно. Но вернемся к ДМТ. Ядром нашего рассказа будут растения рода Virola, из коры которых добывают смолу, из которой делают нюхательные порошки. Растения, используемые для этой цели, хорошо изучены: это Virola calophylla, V.rufula и V.theiodora. Элемент, из которого получаются эти препараты - кроваво-красная смола, тем или иным способом добываемая из коры данных растений. Например, можно снять кору со свежесрубленного дерева; при подогреве из нее начнет выделяться красная смола, которую варят в воде до затвердения, а затем растирают в порошок. Еще один способ - соскрести внутренний слой коры, а затем либо поджарить и растереть его, либо выварить в воде и отфильтровать слизистый осадок, который затем высушивают на солнце и растирают в порошок. В некоторых случаях в порошок добавляют растения, не принадлежащие к группе Virola. Как это все называется? Сам порошок имеет множество названий, в зависимости от местности, где его употребляют. Например, в Бразилии распространены названия парика, эпена (эбене) и нъяква, а в Колумбии -- йакее и йато. Как это употребляют? В некоторых культурах нюхать порошок позволено только старейшинам племени и знахарям (он помогает им ставить диагнозы и лечить пациентов). В других культурах его нюхают все подряд, и он играет общественно важную роль в организации досуга или особых церемоний. Однако везде круг "нюхачей" ограничивается взрослыми мужчинами. Здесь следует упомянуть еще два способа употребления Virola, поскольку оба они имеют определенный фармакологический смысл. В полевых записках некоторых антропологов высказываются предположения, что сушеный внутренний слой коры можно курить - ведь хорошо известно, что при таком способе употребления ДМТ активен. Другие антропологи считают, что активность некоторых разновидностей нюхательных порошков при пероральном приеме можно объяснить наличием в них бета-карболинов. В химическое семейство карболинов входит множество эффективных ингибиторов монаминоксидазы, которые позволяют орально неактивным триптаминам оказывать должное воздействие при приеме через рот. Среди всего рода Virola лучше всех изучено растение V.theiodora из Бразильской Амазонии. Ее кора содержит 0,25% ДМТ от сухого веса, а цветы - примерно вдвое больше. В заметных объемах представлены 5-МеО-ДМТ и оба его монометиловых гомолога, NМТ и 5-МеО-NМТ. Кора растения также является источником 6-метокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрокарболина. Аналогичный набор триптаминов обнаружен также в листьях, коре и корнях Virola rufula и (за исключением5-МеО-NМТ) V.calophylla. Еще пять исследованных видов Virola - V.elongata, V.loretensis (= V.multinervia), V.pavonis, V.peruviana, V.venosa - содержат только ДМТ и 5-МеО-ДМТ в листьях и коре (включая кору корневища); но концентрация здесь столь незначительна, что их едва ли можно считать практическим источником ДМТ. Более сложный ассортимент алкалоидов был обнаружен в V.sebifera: ДМТ, NМТ и 5-Мео-ДМТ, N-оксиды ДМТ и 5-НО-ДМТ (буфотенин). Кроме того, здесь было выявлено присутствие двух неожиданных амидов - N-формильной и N-ацетильной производных от NМТ. Скорее всего, они не психоактивны, но их сходство с мелатонином выглядит интригующе. И, наконец, есть информация о том, что еще два вида Virola (V.calophylloidea и V.cuspidata) дали положительный результат при цветовом тесте на алкалоиды, но, по-видимому, никогда не анализировались всерьез. И еще две "темных лошадки" триптаминового мира до сих пор ждут своих исследователей. Во-первых, это малайзийское дерево Hosfieldia supurba, в листьях которого, по некоторым сведениям, был обнаружен 5-МеО-ДМТ. Во-вторых, недавно опубликована интересная статья о растении Osteopholum platyspermum, содержащем сложный метиловый эфир арбин, о котором мы поговорим в разделе, посвященном биосинтезу. КОФЕ, ЧАЙ, ХИНИН и PSYCHOTRIA (семейство мареновых - Rubiaceae) Насколько мне известно, мировой рынок кофе имеет дело с семенами растений Coffea arabica, C.canephora и C.liberica, а мировой рынок чая - с листьями Camelia sinesis. Эти два напитка составляют 95% всех кофеиносодержащих напитков, потребляемых в мире. Оставшиеся 5% приходятся на семена растения Paulinia cupana из рода гуаран и листья йерба мате (Ilex paraguariensis). Всего четыре вещества уверенно лидируют на рынке психоактивных препаратов: счет их потребителей идет на миллиарды. Первый из них - кофеин. Второй и третий (и это понятно каждому) - алкоголь и никотин (из Nicotiana tabacum N.rustica). Но лишь немногие знают о том, что препарат номер четыре - это бетелевый орех. Сам орех является плодом дерева Areca catechu, его алкалоид называется ареколин; а бетелевые листья, которые жуют вместе с орехом, происходят от одной из разновидностей перца -- Piper betle. Эта "великолепная четверка" оставила далеко позади и марихуану, и кокаин, и опиум. Хинин попал в список лидеров только потому, что на восточном побережье США его обычно добавляют в героин. Это происходит из-за всеобщей убежденности в том, что чистый героин должен быть горьким на вкус; поэтому торговцы разбавляют героин хинином, чтобы он выглядел "поподлиннее". На западе США бытует миф о том, что от настоящего героина язык немеет; поэтому здесь в сахарную пудру, сопровождающую героин, обычно добавляют бензокаин - и зелье проходит "полевые испытания". Все ДМТ-содержащие растения, вошедшие в эту семью лидеров, принадлежат к роду Psychotria. По-моему, очень странно, что растение Psychotria viridis, листья которого служат одним из двух важнейших компонентов священной аяхуаски, было идентифицировано и описано ботаниками всего лишь неcколько лет назад. Ведь это добрая половина всего мира аяхуаски - одно из самых широко применяемых растений в двух официально признанных религиях Бразилии, богатый и доступный источник ДМТ (а также NMT и, в некоторой степени, N-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболина), никогда не применявшийся в чистом виде ни для каких нюхательных препаратов. Это растение используется только как компонент смесей - и не иначе. Наряду с ним в бразильских джунглях существует много близкородственных разновидностей Psychotria, уже найденных и описанных ботаниками; осталось только проанализировать их на содержание алкалоидов, и поле деятельности здесь поистине необъятно. У меня есть скромная мечта: собрать небольшую, но дружную команду из любопытных ученых, зафрахтовать плоскодонную баржу с кучей инструментов, хорошей библиотекой, превосходной кухней, винным погребком (хотя какой погребок на плоскодонной барже?) и без малейшего намека на телефон или радио. А затем провести целый год в путешествии вверх по течению Амазонки, просто собирая коллекцию, анализируя образцы и делая записи. Многие благородные люди пытаются остановить варварскую вырубку амазонских лесов с помощью юридических аргументов, финансовых маневров, или же вводя ограничения на продажу бензопил и спичек. Но мне кажется, что наш невинный кораблик найдет совершенно иной путь к спасению джунглей. Однако вернемся к нашей теме. Итак, в семейство Psychotria входят также растение Coryanthe johimbe, а кроме того, Mitragyna speciosa с ее митрагиновыми алкалоидами. Все эти растения, влияющие на деятельность центральной нервной системы, до сих пор игнорировались, и лишь недавно начали появляться на прилавках магазинов здорового питания в виде новых травяных препаратов. ЛАЙМЫ, ЛИМОНЫ И АНГОСТУРА БИТТЕРС - семейство цитрусовых (Rutaceae) Здесь мы представляем вам малоизвестное семейство, в котором есть все, что надо, и которое заслуживает чести быть упомянутым на первых страницах любой книги о триптаминах. Это семейство поставляет нам изысканные ароматы и краски для палитры великих художников, смешивающих свои произведения в шейкере за стойкой бара. Но в нем есть и добрый десяток растений, которые могут служить превосходными источниками ДМТ, и, особенно, 5-МеО-ДМТ. Позвольте же мне лично представить вам этих героев - сперва по именам, затем по алкалоидам. Бирманские женщины пользуются желтой косметической краской для лица, которая называется танака. Это пудра, изготавливаемая из ствола дерева, которое в быту называется "слоновьей яблоней", а в ботанике - Limonia acidissima (она же - L.crenulata или Hesperethusa crenulata). Обнаружено, что это растение может служить достаточным источником ДМТ, ацетамида NMT, и, что интересно, 2-метилтетрагидро-бета-карболина. И ДМТ, и NMT есть также в листьях Zanthoxylum arborescens и Z.procerum. Но именно кора и листья последнего растения (Z.americanum) прославили его на весь мир как стимулятор кровообращения и средство от артритов и ревматизма. Я слышал, что это растение иногда называют "Геркулесовой палицей". А вот род Vepris spp. (разыскать который мне было весьма непросто) - необычайно богатый источник ДМТ. Есть данные, что Vepris ampody содержит более 0,2% ДМТ; но рядом с ним есть и другие виды, широко используемые в медицинских целях и содержащие такие алкалоиды, как хинолины и изохинолины - впрочем, о триптаминах здесь предпочитают молчать. Но теснее всего 5-МеО-ДМТ связан с семейством Rutaceae. На протяжении веков великое множество ценных лекарств изготавливалось из рутовых растений рода Evodia (иногда произносится как Euodia - по гречески "аромат"), поскольку настои из его листьев и цветов обладают очень сильным ароматом. Они широко распространились с Филиппин через Юго-Восточную Азию и в Китай. Некоторые из них содержат алкалоиды фенэтиламиновой и карболиновой групп (синефрин и эводиамин); а в плодах и корнях E.rutacarpa обнаружен 5-МеО-ДМТ. Листья Dutaillyea oreophila содержат горденин и 2-метил-6-метокси-бета-карболин (в придачу к 5-МеО-ДМТ); а листья D.durpacea (эндемический кустарник Новой Каледонии) - только последнее из упомянутых оснований, зато свыше 0,4%! Это значит, что из килограмма истолченных листьев вы выделите 450 мг алкалоидной фракции, которая будет на 98% состоять из 5-МеО-ДМТ. Кора ствола обоих растений богата хинолиновыми алкалоидами, но никаких триптаминов там не обнаружено. Аналогичную историю можно рассказать и о еще одном ново-каледонском растении - 30-сантиметровом кустарнике, который растет на вершине горы Булинда; его ботаническое название Melicope leptococca. В его листьях содержится тот же набор алкалоидов, но 5-МеО-ДМТ, присутствующий в количестве 0,2%, здесь составляет лишь 35% всей алкалоидной фракции. Зато другой алкалоид этой фракции весьма занятным образом связан с катинонами. Это кетоновый аналог 5-МеО-ДМТ, а именно 3-(N,N-диметиламиноацетил)-5-метоксилинол. Конечно, он присутствует здесь в достаточно малом количестве - но стоит заметить, что фармакологические свойства данного триптамина до сих пор никем не исследованы! И еще один сюрприз: 5-МеО-ДМТ обнаружен в листьях Pilocarpus organensis. Но здесь, по-видимому, следует соблюдать осторожность, поскольку близкородственное растение P.jaborandi служит сырьем для одноименного препарата Jaborandi (или Maranham) и содержит сильный холинэргик пилокарпин, который сам по себе очень ядовит. ГАРМИН и ГАРМАЛИН (семейства Malpighiaceae и Zygophillaceae) Вот мы и добрались до второй части истории аяхуаски. Случается, что я невольно обижаю эти достойные растения, обзывая их "скверными свиньями". Дело в том, что я не всегда угадываю, как произносить эти самые ботанические названия. Особенные проблемы возникают с буквой "h" - часто я произношу твердо то, что нужно произносить мягко. Например, Malpighiaceae легко превращается в "malpiggy"; а если рядом поставить еще и zygo-fill'а, это будет вроде шоу Бенни Хилла. Но, несмотря ни на что, репутация этих двух семейств остается незапятнанной, ибо они способны активировать ДМТ, добываемый из других растений. Так, в истории южноамериканской аяхуаски ведущая роль принадлежит лиане Banisteriopsis caapi; а в Северном Полушарии аналогичную роль играет сирийская рута (Peganum harmala). Аяхуаска - потрясающий напиток, который состоит всего из двух компонентов, и один из них - это бета-карболины (то есть алкалоиды гармалы). Они служат ингибиторами ферментов, которые обычно защищают наш организм от воздействия ДМТ при пероральном приеме. Banisteriopsis caapi (семейство Malpighiaceae) - это основной источник гармина (другие названия - телепатин и йагенин), гармалина (или гармадина) и тетрагидрогармина (лептафлорина). Кроме того, здесь имеется множество других алкалоидов, в большинстве своем родственных карболину. Чтобы не заблудиться в чаще их названий, нужно ориентироваться на полезную приставку "гарм-". Она означает, что в соединении присутствует один-единственный атом углерода, который прилепился к 1-позиции и свисает с правостороннего карболинового кольца (по крайней мере, его обычно чертят правосторонним - точно так же, как Тасманию рисуют под правой гузкой Австралии, хотя это всего лишь картографическая условность). Таким образом, B.caapi содержит в себе несколько алкалоидов с приставкой "гарм-", включая сложный метиловый эфир гармиковой кислоты и его же амид, а также гармалиновую кислоту. Все эти вещества имеют в своей структуре вышеупомянутый атом углерода. Алкалоиды, не имеющие этого атома в этой позиции, обычно получают приставку "нор", свидетельствующую о том, что углерода нет на месте. Например, при наличии карбонильной группы у нас получится кетатетрагидроноргармин; а с ацетильной группой - ацетил-норгармин. Наукой исследованы еще несколько видов Banisteriopsis - но скорее с этноботанической точки зрения (как компоненты аяхуаски), чем с точки зрения их химического состава. Исключением здесь является лишь весьма интересный вид B.rusbyana (известный также как B.cabrerana и под более распространенным названием Diplopteris cabrerana).В его составе мы совершенно неожиданно находим множество триптаминов во главе с ДМТ. Имеется здесь и NМТ, и 5-МеО-ДМТ, и буфотенин. Напрашивается интересная аналогия с инь и ян: подобно тому, как в одном всегда присутствует маленький островок другого, посреди триптаминовой фракции B.rusbyana обнаруживаются следы карболина (точнее, N-метил-тетрагидро-бета-карболина), а посреди карболиновой фракции B.caapi - следы 6-метокси-триптамина. Второй по значению природный источник гармалинов - это Peganum harmala, или сирийская рута (семейство Zygophillaceae). Она богата гармином и гармалином, но в ней можно найти и небольшие вкрапления других алкалоидов (например, вазицин и близкие ему хиназолиновые соединения), а также серотонин и его 6-гидрокси- позициональный изомер (6-гидрокси-триптамин). Подробнее об этом будет рассказано в главе "Хоаска, или Аяхуаска"; здесь же скажем, что эти вещества, по-видимому, не оказывают никакого влияние на общее воздействия экстракта сирийской руты. Он чрезвычайно популярен в современных "домашних" рецептах аяхуаски; но следует отметить, что аяхуаска, используемая в религиозных ритуалах Бразилии, до сих пор приготавливается из двух компонентов: Psycotria viridis и B.caapi. Первый в данном случае служит источником ДМТ, второй - гарминово- гармалиновой добавкой. ОДНОЗАРЯДНЫЕ СЕМЕЙСТВА "Однозарядными семействами" я называю группы растений, которые иногда содержат ДМТ или родственные ему вещества, но, в общем, не представляют из себя ничего особенного. Обычно они не имеют психоактивных свойств; алкалоиды проявляют себя лишь во время цветового теста либо в ходе психофармакологических исследований, преследующих совершенно иные цели. Впрочем, в семействе Acanthaceae все-таки есть психоактивные растения. Хотя большинство южноамериканских "нюхательных" растений принадлежат к роду Virola, здесь есть еще один род, Justicia, члены которого могут быть психоактивны сами по себе или в сочетании с другими компонентами церемониальных препаратов. Большинство членов рода - травы и кустарники, но здесь есть и несколько деревьев. Листья наиболее изученного вида J.pectoralis содержат все, что надо: NМТ, ДМТ и 5-МеО-ДМТ. Однако есть сведения, что их используют лишь в качестве ароматической добавки к популярным нюхательным смесям; поэтому неизвестно, насколько наличие триптаминов может способствовать психоактивности данного растения. Растения семейства Urticae (например, крапива) известны всем и каждому. Некоторые роды этого семейства были проанализированы на наличие алкалоидов, но большинство из них не содержит никаких триптаминов кроме обычного серотонина. Есть основания полагать, что "римская крапива" (Urtica pilulifera)содержит буфотенин, но ни одно из этих растений не проверялось на наличие ДМТ или 5-МеО-ДМТ. Семейство Lauraceae объединяет в себе виды лавров и лавровишен. Здесь нет и намека на ДМТ, но некоторые родственные ему триптамины все же были обнаружены. Например, в коре бразильской разновидности лавра, Nectandra megapotamica, содержится довольно много NMT; а в разновидности Umbellularia californica, распространенной в Орегоне и на калифорнийском побережье, имеется буфотенин. Несколько видов Persea spp. также подверглись анализу, но в них был найден только серотонин. Семейство Chenopodiaceae состоит из марей и амарантов. Следы NMT были обнаружены здесь в нескольких родах, включая Arthrophytum leptocladum, A.wakhanicum, Girgensohnia dipteria, Haloxylon scoparium и Hammada leptoclada, - но лишь в ничтожно малых количествах, о которых не стоит и говорить. В семействе Ochnaceae есть один камерунский древовидный кустарник, Testulea gabonensis, который содержит и ДМТ, и NMT (вместе с его формамидом) в коре ствола. В семействе Aizoaceae ДМТ и NМТ содержатся в некоторых видах рода Delosperma. Точно так же в семействе Poligonaceae, согласно некоторым сведениям, ДМТ-содержащие виды обнаружены в роде Eriogonum. Внося последние дополнения в одно из приложений, я буквально споткнулся о еще одно семейство - Loranthaceae, в которое входит растение-паразит омела. Ее ягоды, по видимому, содержат 1-этилтриптамин, фармакологические свойства которого не изучены; но следует отметить, что это настоящий изомер ДМТ с 1-этилом вместо N,N-диметила). Я не знаю, как их используют местные жители; и я уверен, что упустил из виду множество рассыпанных там и сям мелких драгоценностей; но вся изученная мною ботаническая литература пока что свидетельствует о том, что в остальных семействах нет ни малейшего намека на ДМТ. Здесь я сделаю краткое, но информативное отступление о повсеместной распространенности очень простой молекулы N,N-диметилтриптамина, или ДМТ. Это одна из самых маленьких и самых простых молекул триптаминового мира, и, что важнее всего, это буква Т в слове TIHKAL, вынесенном в заглавие этой книги. ДМТ уже сыграл (и, очевидно, продолжает играть) роль поворотного пункта в философии лекарственных средств и в постоянном диалоге между медициной и законом. Действительно ли "натуральные" препараты безопаснее синтетических? ДМТ был сперва синтезирован в лаборатории и несколько десятилетий числился среди "синтетических" препаратов, пока наконец не был выделен из растительного сырья. После этого он превратился в "натуральный" препарат. От этого не изменилось ровным счетом ничего - кроме позиций, занимаемых его сторонниками и противниками. Конечно, и в "синтетическом", и в "натуральном" ДМТ неизбежно остаются следы других веществ, которые выдают его происхождение. Но никто никогда не докажет, что эти следы могут существенно влиять на действие препарата. Может быть, все натуральные источники ДМТ со временем исчерпаются или будут уничтожены? Нет и еще раз нет. Ведь только в этой главе описана добрая сотня таких источников; и нетрудно предположить, что еще много сотен просто-напросто неизвестны науке. Они прячутся и от этнофармакологов, и от борцов с наркотиками: ведь далеко не каждое подозрительное растение поддается простой проверке жеванием или глотанием. Неактивность ДМТ при пероральном приеме заставляет проявлять изобретательность в поиске его новых источников. В Интернете есть этнофармакологи, которые постоянно исследуют разные растения и сообщают о результатах. Культовое применение аяхуаски в Бразилии изучается все более и более тщательно и внедряется в идеологию США и Западной Европы. Об этом уже писали Маккена, де Корн, Отт, Рэч (Raetsch), Пенделл, Столарофф и многие другие. В некоторых европейских странах уже официально признана допустимость (и даже ценность) научных и личных исследований в области расширения собственного сознания при помощи различных средств, включая психоделические препараты. Этот здравый и честный подход когда-нибудь укоренится и в Соединенных Штатах. Впрочем, противникам ДМТ есть о чем задуматься уже сегодня. Сможем ли мы когда-нибудь выяснить, какую роль играет ДМТ в качестве нейротрансмиттера или действительного лиганда биохимии мозга? Я боюсь, что это может случиться где угодно, только не в США и не при моей жизни. Вспомним о том, что подобные исследования были запрещены несколько лет назад (как раз тогда, когда было сделано предположение о нейротрансмиттерной роли ДМТ) и с тех пор не разрешались ни под каким видом. Первый шаг, который следует сделать в этом направлении - это отмена необдуманных антинаркотических законов и правительственного контроля над медицинскими и научными исследованиями. Ведь сегодня получить разрешение для научной работы с препаратами "списка Э1" - дело настолько сложное, что просто отропь берет. Пожалуй, прогресс в этой области вскоре будет достигнут где-нибудь в Западной Европе - в одной из стран, где хранение данных препаратов и работа с ними не преследуются законом. Но в США политические выгоды пока что ставятся выше медицинских. В результате о психоделиках продолжают рассказывать всякие ужасы вместо того, чтобы изучать их по-настоящему. БИОСИНТЕЗ Синтез - это превращение вещества А в вещество Б; а тот, кто совершает это превращение, называется химиком. Обычно весь процесс происходит так: химик берет вещество А, затем находит лабораторный стакан, мешалку, колбу, паровую баню, обратный холодильник, и кипятит "А" в течение нескольких часов, затем фильтрует, экстрагирует, концентрирует, дистиллирует и кристаллизует. Я занимаюсь тем же самым: успешно синтезирую "Б" из "А" с 67%-ным выходом, используя стандартную технику "in vitro". Это и называется синтетической химией - по крайней мере, так скажет вам любой химик, которого вы встретите на регулярной полугодовой конференции Американского Химического Общества. Единственный живой предмет, участвующий в данном процессе, -- это сам химик, который трудится за лабораторным столиком, взвешивает, отмеряет и, наконец, выносит полученный продукт на обозрение фармакологов или патентоведов. Конечный продукт "Б" (цель всех совершенных операций) опять-таки не имеет никаких признаков живого существа: он был зачат в лабораторной чашке и выношен в пробирке. Но химик может превратить "А" в "Б" и совершенно иным способом. Что, если он растворит "А" в чашке воды или закатает в желатиновую капсулу, а потом проглотит? В этом случае его тело послужит химическим сосудом, а его печень или легкие дадут средства, необходимые для синтеза. Затем химик должен в течение 48 часов собирать свою мочу, а затем экстрагировать, концентрировать, дистиллировать и кристаллизовать ее. В этом случае он синтезирует "Б" из "А" с 67%-ным выходом, используя стандартную технику "in vivo". Здесь лабораторная посуда сделана не из стекла (vitro), а из живой плоти (vivo). Все биохимики и фармакологи, раз в полгода собирающиеся в Бостоне на свою Фармакологическую и Экспериментально-Терапевтическую конференцию, беседуют о метаболизме, биоконверсии и роли тех или иных ферментов. Это тоже синтез, но уже полностью зависящий от живого организма. Существует еще много промежуточных уровней химических реакций, на которых встает вопрос об использовании того или иного жизненного процесса. Вся эта глава посвящена живым системам - грибкам, кораллам, водорослям, травам, цветам, деревьям, лягушкам. Человек способен учиться у природы, способен понять механику роста деревьев и созревания плодов - для этого нужно только терпение. Такая учеба чем-то напоминает синтез in vivo: мы берем живое существо и пытаемся присоединиться к нему в его мире. Но как назвать процесс, при котором живое существо превращается в препарат, а все дальнейшие операции над ним производятся уже в лабораторной посуде? Как назвать процесс, при котором искусственно выращенные дрожжевые грибки сбраживают раствор сахара? Как назвать процесс, при котором исходный материал "А" подвергается воздействию ферментов пуповины новорожденного ягненка или ферментной фракции печени живого кролика, используемой в качестве реагента? Что это: in vitro или in vivo? Я хотел бы завершить эту главу тремя примерами таких "двусмысленных" химических операций. В сущности, это будет рассказ о том, как человек "простирает руку свою" на иные живые системы, которые находятся между живым миром природы и неодушевленным миром лаборатории. Первый пример касается недавнего сообщения об остроумном способе синтеза индолов, разработанном в Германии. Представьте себе доблестно растущую грибницу, которая умеет извлекать из своего рациона натуральный ДМТ и (с помощью активного, но не слишком подавляющего фермента, способного "прилеплять" к триптамину гидроксильную группу) превращать его в псилоцин. Эта грибница иногда справляется даже с 4-гидроксилированием, но это уже не важно. Главное, что исходным материалом этого хитроумного синтеза натуральные грибы избрали ДМТ. Конечный продукт синтеза - 4-гидрокси-ДМТ (псилоцин), и это все, что делает данный организм и на что он способен. Имеется исходный материал, совершается синтез, выходит конечный продукт. И этот продукт, который составляет самую суть знаменитых Волшебных Грибов, теперь можно выращивать на грядке или в лаборатории! Но давайте слегка изменим исходный материал. Пусть наша маленькая грибная фабрика продолжает работать - мы лишь уберем из нее ДМТ и заменим его чем-нибудь вроде ДЕТ. Грибы продолжают работать, гидроксиляция происходит, но в результате мы получаем 4-гидрокси-ДЕТ - интересное вещество и активный психоделик, впервые синтезированный лабораториями Sandoz, но совершенно не встречающийся в природе. Не исключено, что грибница, политая MIPT, начнет производить 4-НО-MIPT - вещество, обладающее всеми свойствами псилоцина, но, насколько я знаю, до сих пор не запрещенное ни одним законодательством. Таким образом, можно эксплуатировать естественный процесс, обеспечив его искусственным исходным материалом - и в результате получить продукт, которого до сих пор не существовало в природе! И грибы, которые его синтезируют, так никогда и не узнают, что послужили почвой для чужого семени. Как-то раз мне довелось узнать про одну очень занятную особенность нашего законодательства. Дело в том, что оно не запрещает никаких грибов. Запрет касается только активных компонентов этих грибов, т.е. псилоцина и псилоцибина. В законе упомянуты только четыре растения, и еще два проскользнули туда благодаря одной некрасивой махинации. Согласно Списку Веществ, Подлежащих Контролю (1970), это кактус пейот, конопля, опиумный мак и кустарник кока. В силу некоторых административных маневров сюда прибавились Tabernanthe iboga и Catha edulis, причем никто не оспаривал их включения в список. Но грибы Psilocybe spp. не упоминаются нигде. Они вполне законны. Хотя, если они содержат в себе вещества, упомянутые в Списке Э1, они вполне могут расцениваться как упаковка, в которой эти вещества транспортируются и доставляются к потребителю. А теперь подумаем вот о чем: если некая несчастная разновидность грибов содержит в себе запрещенные индольные соединения, то можно ли иметь при себе эти грибы на законных основаниях? Конечно, у нас уже есть Билль об Аналогах Веществ, Подлежащих Контролю (1986); но прежде, чем объявить то или иное вещество "аналогом" псилоцина, необходимо доказать, что оно действительно способно оказывать аналогичное воздействие. То есть, для того, чтобы синтез этого неизвестного вещества считался уголовным преступлением, необходимо преднамеренно испытать его на каком-нибудь человеке. Занятно, не правда ли? Ну, не станут же они (т.е. судьи) цитировать эту книгу! А даже если и станут, им всегда можно ответить, что это чистый художественный вымысел. Однако перейдем ко второму примеру нашего диалога in vivo - in vitro. Одним из первых моих наставников был профессор медицинской химии из Сан-Франциско, который провел часть своей аспирантуры в Италии, в лаборатории некоего профессора микробиологии. Там он изучил процесс производства и использования культурной среды для выращивания грибков. В частности, он открыл, что некоторые грибки (например, эрготовые) замечательно выращиваются в хлебной квашне. Одним из них, насколько я помню, был эрготовый грибок Claviceps paspali. Из литра стерильной среды, зараженный чистой пробой данного организма, впоследствии выходили сотни миллиграмм пропаноламида лизергиновой кислоты. Затем (возможно, я не помню всех подробностей - как-никак, двадцать лет прошло) этот алкалоид кипятили в толуоле, чтобы отбить аминоспирт и выделить лизергиновую кислоту, которую, при должном старании, можно было превратить в несколько сотен миллиграмм ЛСД. Господи! Всего лишь литр жидкой кашицы -- и несколько десятков тысяч доз кислоты? Но мой наставник не осознавал своих возможностей и, быть может, не осознает их и до сих пор. Однако этот случай свидетельствует о том, что доступ к зловещему тартрату эрготамина не обязательно является прелюдией нелегального производства психоделиков. И еще один пример. Почти все интересующие меня производные ДМТ синтезируются в растениях на основе аминокислоты триптофана. Чтобы произвести такую трансформацию, растение должно прибегнуть к одному из двух возможных приемов. Во-первых, оно может декарбоксилировать триптофан, получить триптамин и затем метилировать его; во-вторых, оно может метилировать триптофан, а затем декарбоксилировать его. Если при этом должно произойти ароматическое замещение (например, гидроксилирование в 5-позицию), то оно может иметь место на любой промежуточной стадии. Оба обязательных этапа реакции обеспечиваются ферментными системами, которые вполне резонно названы декарбоксилазами и N-метил-трансферазами. Короче говоря, превращение триптофана в ДМТ - это некий ферментативный процесс, при котором метиловые группы могут быть добавлены как до, так и после декарбоксилирования. Исходным пунктом этого биосинтеза ДМТ служит триптофан. Это важнейшая аминокислота, один из основных составных блоков белка; сама по себе она используется как мягкое седативное средство и вот уже много лет продается в любом магазине здорового питания. Однако несколько лет назад ведущие японские фирмы сократили процесс ее синтеза на одну ступень, в результате чего аминокислота оказалась загрязнена следами токсичного побочного продукта и начала вызывать так называемый "эозинофило-миалгический синдром" (ЭМС). Источник заболевания вскоре был найден и устранен, и триптофан снова мог поступать в продажу как безрецептурный медикаментозный препарат. Но в период всеобщего замешательства FDA все-таки успел наложить ограничение на торговлю аминокислотами. И, хотя кризис уже остался позади, сегодня триптофан можно приобрести только при наличии рецепта. Мы еще вернемся к этой теме, когда будем обсуждать способы синтеза триптаминов. А теперь поговорим об N-метилированных триптофанах. Монометилированные и триметилированные алкалоидные аминокислоты можно найти практически во всех тропических кустарниках и вьющихся растениях из семейства бобовых. N-метилтриптофан иногда называют абрином. Его добывают из семян чрезвычайно ядовитого растения Abrus precatorius, которое часто путают с другими красносемянными растениями семейства бобовых, упомянутыми в соответствующем разделе этой главы. Там я говорил о семенах и растениях, а здесь расскажу об их компонентах. Есть три довольно похожих слова: абрин (abrine) - аминокислота, абрин (abrin) - выделенная белковая фракция, и "абрус" (Abrus) - первоначальное название семян растения, и собственно говоря, его родовое название, зафиксированное в Британском Фармацевтическом Кодексе. Об аминокислоте неизвестно почти ничего, кроме того, что она присутствует в семенах в количестве 5%; что же касается выделенного абрина, то он состоит из белков, которые весьма эффективно препятствуют агглютинации эритроцитов и служат сильнодействующим клеточным ядом. Смертельная доза абрина для лабор